曹云金的学艺之路
2002年，他带着憧憬离开校园，前往北方发展，有幸被郭德纲发现才能并收为弟子，从此每天早上五点准时进行发声和拉伸练习，无论严寒酷暑都从未间断。
郭德纲教徒弟像锻造钢铁，第一个段子《八扇屏》只演示一次就扔出狠话，要求必须在十五分钟内记牢，否则就撕掉剧本重练，年轻人要想早出名，得下常人难以承受的功夫。
曹云金经过德云社的打磨，依靠非凡的现场表现力和深厚的表演基础很快脱颖而出，成为团体中备受瞩目的核心成员之一。
2006年德云社十周年演出时，收视率达到了16点的高峰，曹云金因此获得了显著的发展机会。他在2008年北京相声大赛上表演的《拴娃娃》，给现场观众带来了极大的震撼，同时也赢得了众多曲艺界资深人士的高度评价，称赞其表演技艺达到了典范水准。
天津作为曲艺名城，培养了曹云金的说相声的才能，他年纪轻轻就表现出了过人之处。他的商业表演门票价格曾急剧上涨，非常受欢迎，是德云社初期成长中极为关键的一部分。
如今曹云金已是德云社的标志性人物，商业演出的门票价格飞涨到一千元，但依然供不应求，他创立了自己的公司独立运作，并且放出豪言壮语表示自己支撑起了德云社的大部分开销。
当师弟们屈身以“师兄”相称时，那个来自天津的青年未曾料到，命运所赐的灿烂，早已在无形中设定了付出的代价，艺术生涯总有起伏，年轻的心志交付于世间。
利益裂痕与师徒嫌隙
2008年深秋时节的天津，曹云金带领德云分社的演出圆满落幕。剧场外面，黄牛手握炒到上千元的票根，脸上洋溢着满足的笑容。曹云金拿着仅有五百元的演出报酬，深夜需要独自驾车返回北京，油箱里的汽油费用甚至超过了他的收入。这让曹云金不禁陷入沉思，自己的辛勤付出是否真的获得了应有的回报。
曹云金付出的努力远非常人演员所能比，他不仅每月要完成32场高强度的演出，还要负责新人的培养和剧本的创作等后台事务。在德云社最困难的开创阶段，他住过地下室，忍受过全身长满湿疹的痛苦，甚至为了维持剧场的正常运转，自己掏钱支付过路费。
然而德云社商业演出门票价格涨到每张上千元的时候，他整月表演所得居然不到五千元，连单场演出收入的百分之一都不到，这种情况实在太不正常了，同时他在外面洽谈的商演活动报价已经达到每场数万元，这样悬殊的利润差距让他感到非常难受。
细微之处已有缝隙滋生。2007年，曹云金参与《窦天宝传奇》拍摄，他无偿工作三个月，期间靠个人承担费用在戏份空档去小剧场表演，原因是每场演出仅能赚取150元，若不表演将难以维持生计。
2009年《三笑才子佳人》的拍摄宣告完成，他询问片酬的下落，对方回应称“影片尚未售出”，此后这笔钱便如同消失在沙海中，毫无音讯。郭德纲将此视为师徒间的共同承担，但在曹云金看来，这已变成了明目张胆的雇主对雇员的压榨。
风暴中心与公开决裂
二零一零年德云社遭遇重大负面风波，涉及伪造商业合作与师徒冲突新闻报道，声誉遭受重创。公司内部士气低落，创始人李菁及资深成员何云伟相继离开，情况进一步恶化。
郭德纲实施公司化运作，规定必须签十年合同，不许私下接活儿。曹云金把这份合同看作是“卖身契”，所以强烈反对，在郭德纲生日宴上想拉拢其他人维护自身利益，但没能成功，最后情急之下在席间发飙。他当场给师父下跪说拜拜，就此离开了师门。
二零一六年，双方引发轩然大波，公开争执，师徒关系因此破裂，曹云金蒙受不白之冤。
低谷蛰伏与直播破局
曹云金脱离德云社之后，他的工作受到负面评价的影响，长时间处于不景气的状态，观众对他的好感度降低，商业演出机会也大幅度减少。与此同时，郭德纲带领德云社发展到了高峰，他个人的声誉和作用达到了顶峰。
幸运的是，当前的社会发展趋势提供了新的机遇，曹云金及时把握了网络平台兴起的机会，在视频互动频道上重新实践传统曲艺表演。他深厚的艺术素养和创新的表演方式，很快赢得了数十万网友的喜爱与支持，实现了事业的再度崛起。同时，他在视频互动频道上进行商品推广也取得了显著成效，单场活动就能创造超过百万的销售额，为其职业生涯注入了新的活力。
曹云金经历了十五年的起落，在中央媒体接受采访时，他流露出少有的平静和稳重，他承认自己曾遭遇过不少磨难，对郭德纲的悉心指导表示感谢，并且他明确表示：“无论他将来是否还承认我是他的徒弟，我都会永远铭记他作为师父的恩情。”
这种立场，出人意料地证实了郭麒麟先前对双方“存在利益纠葛”的公正看法，曹云金的人生起伏，既是个人历练的深刻写照，也变成业界和学界检视师徒情谊、利益划分以及世态炎凉的生动范本。
曹云金曾戏称恩怨事过则忘，唯有佳作方能流传久远，十五年的师徒纷争由此化为一句行内格言。他不再计较“云”字的归属权，郭德纲也不再动用家族谱系作为依据。
这师徒二人曾使相声界动荡不安，最后以保持适当距离的方式，进行了一次成熟阶段的分别，彼此不交朋友，也不成为仇敌。
